Britney Spears заяви, че се възхищава на Madonna повече от всеки друг.
Певицата на „Toxic“ публикува в Instagram снимка от 2003 г. на Кралицата на попа, а в описанието на снимката тя открои самообладанието и независимостта на Madonna като черти, на които особено се възхищава.
„Възхищавам се на Madonna и я уважавам повече от всеки друг... мъдра, невероятно силна и остана нежна и гениална.“
Britney и Madonna са споделили някои известни исторически моменти, най-вече емблематичната им целувка на наградите MTV VMAs през 2003 г. По време на изпълнението на Madonna на песента „Like A Virgin“, Madonna целуна Britney по устните, а след това направи същото с Christina Aguilera, а клипът се превърна в един от най-повтаряните моменти в историята на MTV.
Двете си сътрудничат и в сингъла на Britney от 2003 г. „Me Against The Music“, водещият сингъл от албума ѝ „In The Zone“, и се появиха отново заедно на сцена в Лос Анджелис през 2008 г. по време на турнето на Madonna „Sticky & Sweet“.
През 2021 г. Madonna сравни попечителството на Spears с „робство“, призовавайки хората да „върнат живота на тази жена“, докато година по-късно Madonna заяви, че би искала да направи световно турне със Spears, за да могат да пресъздадат целувката. „Не съм сигурна дали тя би била съгласна, но би било наистина готино“, каза Madonna.
Междувременно Spears се закле миналата седмица „никога повече да не се изявява в САЩ“ поради „изключително чувствителни причини“, предполагайки, че следващото ѝ публично изпълнение може да се състои във Великобритания. Тя не е правила турнета от 2018 г. и отложи резиденция в Лас Вегас през 2019 г., преди да се оттегли от музиката.